1985年，陈保元加入TVB舞蹈艺员训练班，成为专业舞蹈艺员，此后一直从事全职舞蹈员。1988年，在梅艳芳新秀比赛中当表演嘉宾。1996年，担任郑秀文X空间演唱会的伴舞。1997年，参演张学友主演的现代音乐剧 《雪狼湖》；同年，加入亚洲电视，开始转战影视。

1998年，参演刘雅丽、林文龙主演的时装情感剧《曲终情未了》，由此开始了他的演员生涯。1999年，参演年代剧《南海十三郎》；同年，参演奇幻爱情剧《我和僵尸有个约会2》，在剧中饰演二代僵尸奇诺（徐福）。

2000年，与陈锦鸿、黎耀祥、陈芷菁共同主演情感剧《电视风云》，在剧中饰演做事勤力、重友情的沈伟年。2001年，出演陶大宇、谭耀文、曾江主演的犯罪情感剧《纵横天下》；同年，与袁咏仪、葛民辉共同主演时装喜剧《祖先开眼》，在剧中饰演痴情的修车工苏根。

2002年，与陈启泰、万绮雯、彭子晴共同主演时装爱情剧《吉祥任务》，在剧中饰演爱贪图小便宜的杂志社记者庄辰；同年，参演都市轻喜剧《8号巴士站站情》，在剧中饰演精明干练、有野心的蒋礼企业行政经理宋有余。2003年，参演冯宝宝、潘志文、胡美仪主演的年代剧《万家灯火》。

2005年，与欧萱搭档主演都市生活剧《舞出彩虹》，在剧中饰演高傲自信而舞技高超的周大维（David）；随后，出演都市爱情剧《美丽传说2星愿》，在剧中饰演十分花心的歌手德米；同年，与尹天照、万绮雯合作出演的奇幻爱情剧《我和僵尸有个约会3》播出，在剧中饰演冷静沉实、忍耐力强且内心寂寞的马家后人马小虎。

2006年，与叶璇、张文慈、麦家琪联合主演商战剧《情陷夜中环2》，在剧中饰演齐百川的长子齐震东；12月21日，与梁朝伟、金城武、徐静蕾、舒淇共同出演的犯罪悬疑电影《伤城》上映。

2007年1月18日，其参演的喜剧电影《雀圣3：自摸三百番》首映；4月26日，与周迅、吴彦祖、张信哲联合主演的爱情悬疑电影《明明》上映，在片中饰演社团大佬的心腹老鼠；同年，与叶童、朱茵、赵阳联袂主演都市情感剧《华丽冒险》，在剧中一人分饰二角，分别饰演了冯浩刘晓靓。

2008年1月29日，与陈小春、黄德斌、文颂娴联袂主演的动作电影《再见古惑仔》上映，在片中饰演心狠手辣的Johnny；同年，参加东方卫视舞蹈竞技节目《舞林大会》，最终获得总决赛季军；12月23日，其出演的警匪电影《大搜查》上映。

2009年，担任东方卫视选秀娱乐节目《加油！东方天使》的舞蹈老师；10月10日，其主演的单元剧《海关故事》播出。

2010年1月7日，其参演的动作电影《撕票风云》上映；10月19日，与海顿、王姬、周牧茵共同出演的谍战剧《决战华岩寺》首播，在剧中饰演华岩寺俗家弟子赵云龙。

2011年，出演房祖名、安以轩、巩新亮主演的爱情电影《给野兽献花》，在片中饰演时而心狠手辣、时而温柔善良的黑帮老大光辉哥。2012年9月，签约北京益彩博升国际文化，成为旗下签约艺人，并正式更改艺名为“陈保元”。

2013年1月30日，与张晓晨、周奇奇联袂主演的古装爱情剧《新西厢记》在CCTV-8首播，在剧中饰演尚书身边足智多谋的心腹霍启忠；8月30日，其参演的喜剧电影《疯狂的导演》，在片中饰演广告商老板路易斯；之后，出演郑嘉颖、袁弘、蒋欣主演的古装玄幻剧《华胥引之绝爱之城》，在剧中饰演破梦师南宫破；此外，他还与笑嘻嘻、张一山、谢依霖主演联合主演了喜剧电影《冒牌监护人》。

2014年2月，与赵燕国彰、李菁菁联袂主演的刑侦悬疑剧《插翅难飞之变脸》杀青，在剧中饰演心里极度扭曲的高智商罪犯寒冰；同年，出演蔡宜达、张嘉倪、李净洋主演的古装武侠剧《新侠客行》，在剧中饰演雪山派掌门之子白万剑。

2016年，与苗侨伟、袁嘉敏领衔主演犯罪悬疑电影《谜证》，在片中饰演寡言少语、整日心事重重的刘家寨采石厂厂长刘东民；同年，出演雷宇扬、李思欣主演的惊悚悬疑电影《诡童灵》。

2017年9月7日，其主演的警匪动作电影《男人花》上映；9月22日，由陈小春、陈国坤、张建声主演的警匪悬疑网络剧《反黑》首播，陈保元在剧中饰演绰号“鲨鱼”的洪乐话事人余文沙。

2021年5月21日，友情出演的电影《无间风暴》在优酷、爱奇艺双平台播出；12月7日，主演的商战剧情动作网剧《布局》将于腾讯视频独家播出。