1999年9月，北京青春鸟影视艺术发展中心继“青春美少”之后推出“布丁果果”演唱组合，戴笑盈担任成员 。

2002年，戴笑盈随“布丁果果”组合参加中央电视台春节晚会，与周迅、陆毅合唱《今年如此的精彩》 。

2004年，主持旅游卫视《最新旅行手册》，同年也在中央少儿频道《快乐体验》做主持人 。

2005年，和范明共同出演电影《倒计时》，饰演大凤，电影于2008年上映 。

2006年，和李宗翰、王丽坤共同出演电视剧《爱就爱了》，饰演冯荔 ；同年主演话剧《满城全是金字塔》 和话剧《20 30 40》 。

2009年，和濮存昕共同出演电影《方队》，饰演青春年华的女兵胡小妹一角 。

2010 年，领衔主演内地轻喜剧《我们的梦工厂》，在剧中扮演性格直爽泼辣、不拘小节的东北姑娘朱金凤 。

2012年，与方中信、邬君梅共同出演电视剧《小洋楼》，饰演阿梅，和唐治平、白庆林上演了一段错综复杂的三角恋情 。

2013年，编剧并出品天使剧社首部话剧《我是天使 》，该剧被纳入中国国家话剧院2013“消夏戏剧广场”公益演出中 。

2014年，参演陈可辛执导的电影《亲爱的》，在剧中饰演一名护士 ；同年也参演了张国立导演并主演的电视剧《爱的追踪》，在剧中饰演女企业家刘金花，后演变成一个痴情女诈骗犯。
2015年，和余少群、马伊俐共同出演了电影《进皇城》，饰演供养戏班的盐商夫人桂花一角 ；并在同年作词、制作、演唱单曲《小美田》 ；同年和邓紫飞、苑琼丹共同出演电影《失眠男女》，在剧中成为爆笑担当 。

2016年，和王茜华、于震共同出演电视剧《小草青青》，饰演前程似锦的女医生张秀梅，同时也是个敢于追求爱情的执着女子 ；

2018年，出演王梓执导的电视剧《我的不惑青春》，在剧中饰演程曦 。

2019年，出演胡玫导演、邹静之编剧《进京城》，在剧中饰演供养戏班盐商的妻子 ；9月9日，参演电视剧《月上重火》杀青，在剧中饰演原双双 ；同年出演电影《我和我的祖国》 。

2020年5月10日，主演电视剧《古董局中局之鉴墨寻瓷》开播，在剧中饰演戴海燕 ；5月20日，发布与许飞共同 演唱歌曲《卅》 ；12月16日，参演的古装武侠剧《有翡》在腾讯视频播出，在剧中饰演胡天瑛-怜蜃煞 。同年12月，发布个人EP专辑《杂音》。

2021年1月，发布个人单曲《咱俩》 ；6月，主演影片《街娃儿》入围第74届戛纳电影节“一种关注”单元 ；参演电视剧《星辰大海》。