吴连生从1989年考进哈尔滨话剧院担任演员以来，已排演了《挂灯箱的派出所》、《夜幕下的哈尔滨》、《雪落有声》等多部话剧以及《我的兄弟姐妹》、《赵尚志》、《三国演义》、《破天荒》、《有泪尽情流》、《乔家大院》等几十部影视剧。

在《有泪尽情流》中，吴连生是有爱有追求的底层小人物；在《乔家大院》中，他是有一身不良嗜好的酸秀才；在《破天荒》中，他是怀才不遇的转业军人；在《一针见血》中，他是极具喜剧色彩的小警察……在他所饰演过的几十个角色中，虽然以小人物居多，但每一个角色都个性鲜明，令人过目难忘。总有导演找吴连生演反派，但吴连生并不介意，他说他喜欢演反角儿，有彩儿，他就喜欢这种创造力强的角色。”

家庭情感剧《独生子女的婆婆妈妈》作为蛇年开年戏，正在北京卫视和湖北卫视的黄金档热播。该剧由导演丁黑执导，汇集了李健、童瑶、吴连生、彭玉等老中青三代实力演员，其中由戏骨吴连生饰演的“舒前进”一角，因其鲜明的人物个性和富有喜感的台词，获得了观众的青睐。

《独生子女的婆婆妈妈》讲述了婆媳两代都为独生子女家庭的辛酸苦乐。由吴连生饰演的舒前进，和妻子同为独生子女，不仅为独生子娶媳妇买房操心，还要赡养四个年迈的老人，可谓是“上有老，下有小”。在本剧一开篇，舒前进一家三口便被老爸老妈齐齐告上法庭，收到传票，舒前进两口子为此事吵得不可开交，这可吓跑了头次上门的准儿媳。几集下来，很多观众都被这个操着轻微东北口音、喜欢抬杠的倔老头所吸引，评价说：舒前进亲切、没有距离感，说话又挺逗，看到他立刻想到了自己身边的长辈，吴连生把舒前进演活了！

吴连生从艺二十余年，成功出演了几十部影视剧，在他所饰演过的众多角色中，虽然以小人物居多，但每一个角色都个性鲜明，令人过目难忘。谈起《独生子女的婆婆妈妈》中舒前进这个角色，吴连生坦言，虽然以前也演过父亲，但都是年代戏，这次是首次演现实生活中的父亲，更能用心体会生活中平民百姓的生活方式。舒前进这个人物本身台词不算很多，但情感戏、哭戏却非常多，演起来非常过瘾。观众可以随着剧情的发展，更深刻的体会这一点。

2020年8月5日，出演的电视剧《枫叶红了》在中央广播电视总台央视综合频道黄金档播出   ，在剧中饰演张志龙   。

2022年1月29日，吴连生出演的喜剧电影《我不是酒神》在全网联播。