2008年，曹然然从中央戏剧学院毕业，加入北京戏剧公社雷子乐笑工厂，担任演员队长。期间参演了由雷子乐笑 工厂创作的喜剧话剧《青鸟那是必须的》，在剧中饰演迈克。同年参演了喜剧话剧《天使为啥来我家》，在剧中饰演了大军 。同年，与好朋友波波在北京组建了一支名为“甜石头（sweet rock）”的乐队 。2010年，参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《天生我怂我忍了》。

2011年，参加由黑龙江卫视播出的的综艺互动节目《爱笑会议室》。 2012年，参演舞台剧《爱还爱还有》。2013年，参演由《爱笑会议室》创作的话剧《致我们曾经糟糠的青春》 。

2014年2月15日，参加由湖南卫视播出的原创青春喜剧节目《我们都爱笑》。12月20日，参演搞笑网络剧《沙僧日记》，在剧中饰演了活泼动人的孙悟空 。

2015年7月17日，他在剧中友情客串了策划一角的搞笑喜剧电影《煎饼侠》上映。8月20日，参演由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《我爸是传奇》，在剧中饰演黑社会角色 。同年，出演搞笑爱情情景剧《恋家有方》 。

2016年4月20日，参加由湖南卫视播出的喜剧秀节目《爱笑麻瓜秀》。7月21日，参演周播喜剧《若是如此》。10月1日，他与古筝、魏翔等主演的网络爱情电影《充气女友进化论》在网络播出12月11日，参演陈乔恩、王凯主演的时尚都市爱情电视剧《放弃我抓紧我》，在剧中饰演了耿直性格的欧叶。

2017年1月28日，曹然然与馨子，牛群，徐世亮出演江苏卫视春晚小品《新邻居》。

2018年，参演由陈建斌主演的电视剧《爱我就别想太多》，在剧中饰演古董店老板布国强。5月8日，参演由杨龙执导的情感励志剧《假如没有遇见你》，在剧中饰演徐鸿。