2014年，参加东方卫视选秀娱乐节目《中国梦之声第二季》的比赛，试音会时以一首《那些年》获得三位导师的通过 ；之后，在《中国梦之声第二季》组合之夜65进30中，与蒋卓嘉、田渤、李一平、杨启组成的“Shine Day”组合，并演唱了王力宏的《爱的就是你》，最终顺利晋级全国30强  。

2015年2月，参加东方卫视春晚，并现场演唱了个人原创单曲《长大》；同年，与黄晓明、徐峥、赵文瑄、罗晋合作主演古装传奇电影《大唐玄奘》，在片中饰演男主角玄奘的大徒弟净慧，与黄晓明饰演一对师徒，这是他的首部电影作品。

2016年，与冯绍峰、宋茜、马天宇合作主演根据郭敬明同名小说改编古装玄幻剧《幻城》，在剧中饰演守界使者秦楚，这是他的首部电视剧作品；同年，与曾虹畅、李倩、程砚秋、武强合作主演根据肖克凡同名小说改编的民国情感剧《天津大码头》，在剧中饰演单纯直率但又鲁莽冲动的虞家二少爷虞云隆 ；12月，参加湖南卫视礼仪公益节目《中华文明之美》的录制；此外，他还与林峰、唐艺昕、张睿合作主演了古装爱情传奇剧《独步天下》，在剧中饰演努尔哈赤第十五子豫亲王爱新觉罗·多铎。

2017年3月8日，其主演的现代玄幻剧《幻城凡世》在腾讯视频首播，而他在剧中则饰演了痴情的富二代秦楚；4月28日，其出演的古装传奇剧《思美人》在湖南卫视首播，而他在剧中则饰演了秦惠文王与芈八子之子秦昭襄王赢稷；6月9日，其出演的都市穿越网络剧《思美人之山鬼后裔》在爱奇艺首播；同年，与张雪迎、秦俊杰、黄圣池联袂主演青春爱情剧《泡沫之夏》，在剧中饰演尹夏沫的弟弟尹澄。

2018年8月20日，由周迅、霍建华领衔主演的清装宫廷剧《如懿传》播出，黄德毅在剧中饰演田姥姥的儿子田俊。

2019年，与杜淳、刘奕君联袂主演冒险悬疑剧《无主之城》，饰演哑巴二二 。

2020年7月，和鹿晗、吴磊合作的热播剧《穿越火线》，黄德毅在剧中饰演阿明。