2014年2月14日，主演的浪漫爱情电影《北京爱情故事》上映，在片中饰演清纯初恋故事的单元男主“宋歌”，凭借自然真挚的表演获得第21届北京大学生电影节的最佳新人奖提名，该片在中国内地票房达4.06亿元。5月，参与录制《快乐大本营》六一特别节目《少年，少年》 。

2015年2月9日，加盟湖南卫视国防教育特别节目《真正男子汉》，并与王宝强、杜海涛、袁弘等人合唱主题曲《渴望光荣》。 3月，凭借《北京爱情故事》被影迷票选为2014年金票根影迷嘉年华“气质新星”，获得了演艺生涯的第一个奖项。4月11日，参加《快乐大本营》之《真正男子汉》特辑。5月，主演悬疑喜剧电影《唐人街探案》，在片中饰演双男主角之一——天才少年侦探秦风，和王宝强组成唐人街神探搭档，凭借该电影获得第20届华鼎奖中国最佳新人奖和2016中国电影指数盛典最佳银幕新锐演员奖，并提名第19届上海国际电影节亚洲新人奖最佳男演员和第24届上海影评人奖最佳新人男演员奖；该片获得第73届威尼斯国际电影节“威尼斯日”特别推荐和展映，中国内地票房超过8.23亿元。9月，主演根据同名小说改编的校园青春剧《最好的我们》，饰演男主角“学霸”余淮，该剧在浙江卫视上星首播，在爱奇艺点击量达到32亿，且该剧还提名第25届上海电视节白玉兰奖最佳编剧奖。12月，同时登上《时尚先生Esquire》电影特刊封面和《芭莎男士》正刊封面。12月5日，获得尖叫2016爱奇艺之夜年度最受欢迎新人奖。

2016年1月23日，与陈都灵合作主演悬疑爱情电影《双生》，在片中饰演青年画家李品，该电影定于2019年5月18日全国上映。4月10日，担任中国电影导演协会2015年度表彰大会主持人。5月23日，参加共青团中央、中央电视台主办的爱国歌曲“建党95周年”活动节目录制，在天安门广场演唱《我们是共产主义接班人》和《共青团员之歌》。6月17日，作为最佳男演员提名者参加了上海国际电影节亚洲新人奖颁奖典礼。6月18日，出席电影《双生》国际主创媒体发布会。6月19日，携其主演的电影《双生》出席上海国际电影节闭幕式。8月1日，确认主演战争史诗电影《建军大业》，在片中饰演“粟裕”，该片是“建国三部曲”系列的第三部，将作为献礼片在2017年建军90周年上映 。8月15日，进组拍摄由陈凯歌执导的魔幻电影《妖猫传》，片中饰演擅长幻术的白鹤少年白龙。11月10日，跨界主持浙江卫视“2016天猫双11狂欢夜”晚会。

2017年3月8日，作为《高能少年团》的总策划之一和常驻嘉宾参加的偶像对抗挑战类真人秀曝光了首款古风宣传片，该节目定于4月1日起每周六晚20：30分浙江卫视首播。3月31日，与董子健等合唱的高能少年团主题曲《骄傲的少年》首播。8月，主演的电影《建军大业》上映 。10月31日，个人首本著作《见风》出版发行，该书是他20岁的小结，记录他的成长经历。12月3日，携电影《唐人街探案2》出席第四届丝绸之路国际电影节，并担任该国际电影节会旗交接仪式旗手。12月18日，主演由孔笙、李雪执导的古装权谋剧《琅琊榜之风起长林》登陆北京卫视、东方卫视首播，在剧中饰演男主角——性情飞扬、潇洒自在的少年将军萧平旌，该剧提名第24届上海电视节白玉兰奖最佳中国电视剧奖 。

2018年1月31日，由刘昊然和王宝强等合唱的《唐人街探案2》电影拜年歌《粉红色的回忆》歌曲及MV首播。2月16日，其领衔主演的喜剧冒险探案系列电影《唐人街探案2》上映，该片获得第25届北京大学生电影节最受大学生欢迎影片和提名第34届大众电影百花奖最佳影片，中国内地票房33.97亿，刷新2D电影和喜剧电影票房纪录，总票房居中国影史前三。11月9日，刘昊然凭借电影《唐人街探案2》“秦风”一角获得第34届大众电影百花奖最佳男主角提名，成为百花奖历史上该奖项最年轻的提名者，并出席第34届大众电影百花奖提名者表彰仪式领取提名证书和奖杯。11月10日，刘昊然出席第27届中国金鸡百花电影节闭幕式，同时作为最佳男主角提名者出席第34届大众电影百花奖颁奖典礼，并与周冬雨等演唱《赞赞新时代》。

2019年3月1日，动画电影《驯龙高手3》上映，刘昊然担任片中男主角“嗝嗝”的中文配音。4月29日，进组拍摄由陈凯歌执导刘昊然领衔主演的电影《尘埃里开花》。7月16日起，每周一到周四，由刘昊然领衔主演改编自江南同名小说，张晓波执导、江南担任总编剧的英雄史诗剧《九州缥缈录》登陆浙江卫视周播剧场每晚22点播出，刘昊然剧中饰演主人公吕归尘，该剧从开播起收视率就一路飙升，收视屡创新高，不仅开播三天收视率先破1引燃暑期档荧屏，更是取得单日最高收视率1.299、平均收视率达1.032的优异成绩，创下浙江卫视周播剧场平均收视率、单日收视率最高记录，也刷新了先网后台周播剧的最高收视。9月30日，陈凯歌总导演的献礼建国70周年电影《我和我的祖国》全国上映，刘昊然颠覆以往形象出演由陈凯歌执导的《白昼流星》单元男主角——一位不羁的流浪少年“沃德乐”，蓬头垢面却神情坚定，造型大胆有野性，该电影中国内地票房29.28亿，居中国影史第九位；同时刘昊然也演唱了该电影青春唱响片版同名主题曲《我和我的祖国》并出演该MV。