被分配到西影演员剧团的刘奕君为宁波电视台编导了8集电视短剧《漫记人间》，获得了全国星光杯二等奖。但刘奕君并没有从此转向导演之路。1996年，刘奕君回到北京定居，并重新开始演艺生涯。

2000年，参演古装电视剧《人鬼情缘》，在剧中饰演宁采臣；同年，参演由萧锋执导的故事片《生死兄弟情》，饰演边缘人物刘国强一角而获得第18届金鹰奖最佳男演员提名。

2002年1月，主演的都市家庭剧《摩登家庭》在央视八套播出；同年，参演孔笙执导的浪漫都市爱情剧《浪漫之旅》饰演男主角陆鑫。2003年10月，与王文杰导演合作，参演年代商战剧《大染坊》。

2004年6月，参演由王文杰执导的纪实传记历史剧《成吉思汗》在央视播出；同年，主演清装剧《大清官》。2006年，主演晚清滇南的历史民俗长剧《天下一碗》。2007年，主演由范冬雨执导的古装动作电影《温凉珠》播出；同年10月，主演剧情片《雨伞斑斓》。

2008年，再度与孔笙导演合作，出演军事题材电视剧《绝密押运》；同年，主演以中国奥运第一人刘长春为原型的电视剧《追梦》，在剧中饰演张学良。

2009年，主演清装宫斗剧《开创盛世》，在剧中饰演精通为官之道，善于溜须拍马，为了得到皇帝的重用不择手段的佞臣封德彝；同年6月，主演的抗日传奇剧《翡翠凤凰》首播，刘奕君在剧中出演反派人物杨吉品；同月，参演的年代情感剧《北方有佳人》播出。

2010年1月，出演的古装历史题材电视剧《大槐树》首播；同月，参演的建国60周年献礼革命历史剧《南下》播出；随后，参演的革命题材电视剧《红色摇篮》在央视播出；2月，主演由王滨执导的年代情感剧《同龄人》，在剧中饰演军人齐和平；8月，主演的抗战片《喋血孤城》作为台湾影展的开幕影片在台北首映。2011年10月，参演赵冬苓编剧的年代亲情剧《叶落长安》。

2013年6月，主演的中国首部以黄金文化为题材的年代剧《大金脉》首播，刘奕君在剧中饰演根据地金矿负责人吴福来一角；11月，参演由王新民执导的传奇商战剧《大盛魁》；12月，参演由高希希执导的革命战争剧《毛泽东》，在剧中饰演大反派汪精卫；随后，主演的警匪犯罪题材电视剧《瞒天过海》首播，刘奕君饰演的黄河平是一位双重身份的卧底警察。

2014年2月，参演由郭涛、梅婷主演的年代家庭情感剧《父母爱情》；10月，参演由孔笙、李雪执导的近代历史剧《北平无战事》，该剧包揽“飞天奖”、“白玉兰奖”及“金鹰奖”三大中国电视剧权威奖项。

2015年2月，主演的年代传奇剧《永不低头》首播；5月，客串出演都市家庭轻喜剧《虎妈猫爸》；8月，参演都市伦理爱情剧《大丈夫》；随后，主演的悬疑谍战剧《伪装者》首播，刘奕君在剧中饰演心狠手辣、生性多疑的军统特工兼教官王天风，并凭该剧获得第22届上海电视节“白玉兰奖”最佳男配角的提名；9月，主演古装传奇剧《琅琊榜》，在剧中饰演位高权重、心机深重、老谋深算的宁国侯谢玉；10月，客串出演悬爱剧《他来了，请闭眼》；11月， 主演的历史剧《传奇》在韩国CHING电视台首播，刘奕君在剧中饰演的李冰是咸阳普通百姓毕氏家的儿子，后成为蜀郡郡守，主持治理江水，修建都江堰；同月，出演高满堂编剧的温商传奇剧《温州两家人》；随后参演的年代剧《猴票》在横店开机 ；11月30日，参演的古装权谋剧《芈月传》播出。

2016年，参演古装穿越剧《回到明朝当王爷之杨凌传》的拍摄；随后，与陈思诚、佟丽娅等人合作，主演年代传奇史诗剧电视剧《远大前程》；7月，出演的青春励志剧《致青春》首播；10月，参演的古装奇幻权谋剧《醉玲珑》在敦煌开机。

2017年4月，主演的医疗行业励志题材电视剧《外科风云》播出，刘奕君在剧中饰演亦正亦邪，城府颇深的胸外科主任扬帆；同月，与张嘉译、翟天临共同主演刘光执导的卧底题材剧《卧底归来》，饰演公安局副局长兼禁毒支队长连忠；7月，参演古装剧《醉玲珑》 。

2018年5月7日，刘奕君与贾乃亮、李晟、秦昊等人联袂主演的军事烧脑爱国大剧《誓言》首播。6月18日，特别主演的古装玄幻励志剧《扶摇》登陆浙江卫视中国蓝周播剧场，并在剧中饰演齐震 。9月17日，刘奕君与陈伟霆联合主演的电视剧《橙红年代》登陆浙江卫视、东方卫视热播。同年，与杜淳联合主演电视剧《无主之城》。 同年，与李现、李一桐、姚笛等联袂主演由冯小刚任总监制的古装武侠剧《剑王朝》。

2019年2月，参与《声临其境》第二季节目。