2014年，刘宇宁与吉他手阿卓、键盘手大飞组建了摩登兄弟乐队，并担任主唱；之后，他们开始在网络平台直播唱歌。2015年3月，随摩登兄弟入驻YY平台。

2016年，与魏小也、王威合作主演青春励志电影《九五2班》，在片中饰演为音乐梦想努力奋斗的男主角何涛，这是他的首部电影作品，从而正式进入演艺圈。2017年4月，随摩登兄弟由室内转入街头直播；8月6日，其主演的惊悚悬疑电影《秘密囚禁》上映；10月12日，与张玉轩、兰梦莎、李佑一合作主演的犯罪悬疑电影《秦贼有道》上映，在片中饰演工于心计的魔盗团首领阿龙。

2018年7月，参加湖南卫视脱口秀节目《天天向上》；7月30日，为电视剧《沙海》演唱的插曲《让酒》上线；8月7日，与魏小也、陈宇星联袂主演的青春励志爱情电影《罗曼蒂克振兴史》上映，在片中担纲男主角，饰演满怀梦想的歌手小宁，并为该片演唱了主题曲《终于走散了》 ；8月10日，为电视剧《十年阳光十年华》演唱的推广曲《恋语1910》上线；8月17日，随摩登兄弟在广州举行“七夕摩登兄弟音乐会”，这是摩登兄弟出道以来的首个线下音乐会；8月26日，参加浙江卫视“因为有你”中国蓝十周年主题晚会；9月，与黄子韬、张雪迎联合主演年代剧《租界少年热血档案》，在剧中饰演吴乾的好兄弟卫乘风，这是他的首部影视剧作品；9月12日，为电影《江湖儿女》演唱的推广曲《有多少爱可以重来》正式上线；9月15日，推出首支个人单曲《想象》；随后，参加江苏卫视音乐节目《金曲捞之挑战主打歌》；10月29日，为网游《新天龙八部》演唱的主题曲《我行即我道》正式上线 ；11月，化名为“超级变变变”参加江苏卫视音乐悬疑竞猜类真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第三季》；12月31日，参加江苏卫视跨年演唱会。

2019年1月，参加湖南卫视综艺节目《快乐大本营》 ；1月8日，推出个人单曲《不求》；随后，成为湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》首位“全民举荐踢馆歌手”；3月25日，获得第26届东方风云榜音乐盛典最佳新锐歌手奖、网络影响力荣誉奖，而其演唱的歌曲《让酒》则获得传媒推荐影视歌曲奖。