2009年，刘畅签约龙腾精英国际模特经纪（北京）有限公司，成为一名职业模特。2011年，刘畅以国际时尚圈“New Face”登上模特排名网站Modelscom的新人模特推荐页面。

2012年初，参加秋冬伦敦时装周走秀；8月，主演了个人首部微电影《恒若时光》；同年，为时尚杂志《10 Men》秋冬刊拍摄了照片，这是该杂志首次启用中国男模拍摄。

2013年1月，参加了秋冬米兰男装周走秀；6月，参加了米兰春夏男装周走秀。2014年10月17日，参与录制东方卫视真人秀节目《极速前进》 。

2015年，主演根据作家安东尼同名小说改编的都市爱情电影《陪安东尼度过漫长岁月》，在片中饰演外表很酷却不善言辞的西餐师安东尼；同年12月，与杨幂、霍建华、金士杰等共同出演科幻动作电影《逆时营救》，在片中饰演物理研究员大雄。

2016年1月， 与张若昀、关晓彤、鞠婧祎、朱圣祎等共同主演古装玄幻剧《九州·天空城》，在剧中饰演人族皇子白庭君；4月，与金大川共同参与录制深圳卫视真人秀节目《极速前进第三季》。

2017年，与迪丽热巴、张彬彬、李泰等共同出演古装剧《秦时丽人明月心》，在剧中饰演公孙丽的二师兄卫国游侠荆轲；7月，与卢杉、梅婷、刘敏涛共同出演网络剧《疯人院》，在剧中饰演医生孟喃；9月10日，其出演的都市情感剧《何所冬暖，何所夏凉》在浙江卫视中国蓝剧场播出；同年10月5日，其主演的青春爱情电影《那一场呼啸而过的青春》正式上映，他在片中饰演了四有青年于一；11月11日，与刘冬沁共同出演悬疑刑侦网剧《法医秦明2：清道夫》，他在剧中饰演刑警队队长林涛。

2018年4月10日，其出演的都市女性镜像剧《北京女子图鉴》在优酷视频上线，他在剧中饰演经济适用男张超；6月15日，《法医秦明2清道夫》在搜狐视频和芒果TV播出；8月9日，其首部担当男主角的剧集《疯人院》在优酷视频正式上线播出。12月，主演现实主义质感的悬疑科幻类型剧集《失踪人口》。

2019年12月，参演电视剧《十二谭》，饰演于少白。